Proxies HTTP não suportam criptografia. No entanto, você pode se conectar a um proxy via TLS e usar o
método HTTP CONNECT para conectar-se ao recurso desejado, se o proxy suportar isso.
O método CONNECT cria um túnel HTTP onde um protocolo de nível superior (HTTP) transporta um protocolo de nível inferior (TCP). Esses proxies podem se conectar a qualquer porta, incluindo o uso de protocolos seguros TLS/SSL, sendo chamados de proxies HTTPS.
Assim, apenas a solicitação de conexão usando o método CONNECT é enviada por HTTP. Depois disso, o servidor simplesmente faz o proxy da conexão TCP estabelecida.
Proxies SOCKS também não suportam criptografia. No entanto, você pode usar SSH como um servidor SOCKS. Para isso, é necessário alocar um socket para ouvir uma porta no lado do cliente e realizar o encaminhamento de porta dinâmico no nível da aplicação. SOCKS permite que uma aplicação especifique o endereço e a porta do servidor remoto ao qual deseja se conectar. A conexão a essa porta será redirecionada por um canal seguro. Ambas as versões de SOCKS são suportadas: a quarta e a quinta. Você pode ler mais sobre como isso funciona
aqui (opção -D para o cliente SSH).